Kai Fleming ist ein skateboardbegeisterter Bekannter von Nick Neuhaus. Zu Beginn besucht Kai Nick in seiner Skaterwerkstatt „High Five“ und wird zunächst für einen Tierdieb gehalten. Mithilfe von Alexa Falkenberg und Sebastian Sandmann können alle gemeinsam jedoch den wahren Tierdieb stellen.
Alexa und Kai nähern sich durch ihre Arbeit an. Daraufhin möchte Alexas Schwester Jessica Falkenberg die beiden miteinander verkuppeln. Doch Kai denkt, dass Jessica in ihn verliebt ist. Alexa möchte wissen, was Kai für sie empfindet, und schläft mit ihm. Es bleibt bei einem One-Night-Stand: Er hegt ihr gegenüber keinerlei Gefühle und bricht somit Alexas Herz.
Kai beginnt als Model für die Agentur „Faces“ von Laura Böhme zu arbeiten und zieht in die Dach-WG. Er schließt mit Lona Dee Freundschaft und die beiden verbringen viel Zeit miteinander. Als Lona Kai an Karneval freundschaftlich küsst, wird ihm klar, dass er sich in die verliebt hat. Nach kurzer Zeit schlafen beide miteinander. Lona ist hin- und hergerissen zwischen Kai und ihrem Freund Andreas Sandmann. Sie beginnt eine Dreiecksbeziehung mit beiden Männern. Als Lona Andreas die Wahrheit sagen will, erfährt sie, dass bei ihm Verdacht auf Hepatitis B besteht. Als Andreas im Krankenhaus von Lonas und Kais Affäre erfährt, schlägt seine Liebe in Hass um. Obwohl sie sich zunächst mit Andreas versöhnen will, erkennt Lona, dass es keinen Sinn mehr hat. Sie zieht zu Kai in die Dach-WG und macht ihm einen Heiratsantrag. Kai stellt jedoch klar, dass er sich noch nicht fest binden will und es kommt zur Trennung. Beide bleiben dennoch in der Dach-WG wohnen und schlafen – trotz Trennung – noch einmal miteinander.
Anna Weigel hegt Hoffnungen bei Kai zu landen, doch ihre Annäherungsversuche scheitern. Kai beginnt eine kurze Affäre mit der drogensüchtigen Isa Weisselbaum. Währenddessen schläft Lona mit Gregor Sandmann. Als sie herausfindet, dass sie schwanger ist, weiß sie nicht, ob das Kind von Kai oder von Gregor ist. Lona schreibt Kai einen Brief indem sie schreibt, dass sie schwanger ist. Gregor fängt den Brief ab. Nichtsahnend begibt sich Kai auf Geschäftsreise und Lona denkt, dass er nichts von ihr und dem Baby wissen will. Verzweifelt zieht sie wieder zu Gregor, aber als dieser ihr einen Heiratsantrag macht, lehnt sie ab und zieht wieder aus. Lona sieht als letzte Möglichkeit eine Abtreibung.
Kai kehrt zurück in die Schillerallee und erfährt das Lona schwanger ist. Er eilt zu ihr ins Krankenhaus und kann in letzter Sekunde verhindern, dass sie ihr Kind abtreibt. Er beschließt zu Lona und seiner baldigen Vaterrolle zu stehen und macht Lona einen Heiratsantrag. Gregor kann das Glück der beiden nicht ertragen und spinnt Intrigen gegen das Paar. Als Lona reinen Tisch machen will und Kai gesteht, dass auch Gregor der Vater sein könnte, trennt sich Kai von ihr. Lona beschließt ihr Kind alleine groß zu ziehen. Als sich Gregor und Kai streiten, rammt Gregor Lona aus Versehen die Türklinke in den Bauch. Kurz darauf bricht Lona zusammen und erfährt, dass ihr Kind aufgrund des Unfalls bereits im Mutterleib verstorben ist. Lona verlässt die Schillerallee. Kai erhält wenige Wochen später ein Arbeitsangebot aus Hamburg. Nach einer rauschenden Feier im Innenhof verlässt Kai die Schillerallee und kehrt nicht mehr zurück.
Schauspieler: Thorsten Feller
Letzte Folge: Folge 1383 (11. Juli 2000)
1. Folge: Folge 891 (28. Juli 1998)
Name: Fleming
Vorname: Kai
Familienstand: ledig
Familienangehörige / Partner:
Lona Dee (Ex-Beziehung)
Isa Weisselbaum (Ex-Affäre)
Alexa Falkenberg (One-Night-Stand)